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酰化反应

发布时间:2022-01-19 05:39:48   作者:爱游戏手游平台官网   来源:爱游戏平台注册

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  酰化反应或称(酰基化反应),为有机化学中,氢或者其它基团酰基取代的反应,而提供酰基的化合物,称为酰化剂。 酰化反应可用下列通式表示:RCOZ+SH → RCOS+HZ 通式中RCOZ为酰化剂,Z代表OCOR,OH,ORˊ等;SH为被酰化物,S代表RO 、R″NH、Ar等。

  定义:氧原子上的酰化反应是指醇或酚分子中的羟基氢原子被酰基所取代而生成酯的反应,因此又叫酯化反应。

  (2)伯醇中的苄醇烯丙醇虽然不是叔醇,但由于易于脱羟基形成稳定的碳正离子,所以也表现出与叔醇相类似的性质。

  ②某些对无机酸敏感的醇,可采用苯磺酸、对甲苯磺酸等有机酸为催化剂。如下列两个反应中,醇分子中含有对酸敏感的化学键官能团,所以可选用苯磺酸、对甲苯磺酸为催化剂,其中(8)为中枢兴奋药甲氯芬酯(Meclofenoxate)。质子酸催化的最大优点是简单,但对于位阻大的酸及叔醇易脱水。

  (2)Lewis酸常用的Lewis酸催化剂三氟化硼(BF3)、三氯化铝(AlCl3)、二氯化锌(ZnCl2)及硅胶等。Lewis酸作催化剂具有收率高、产品纯度好,并可避免双键的分解或重排副反应等优点。如:

  (3)强酸型离子交换树脂由于强酸型离子交换树脂离解出H+,所以可作为酯化反应的催化剂。采用离子交换树脂为催化剂的优点主要有:反应速度快,反应条件温和,选择性好,收率高;产物后处理简单,无需中和及水洗;树脂可循环使用,并可连续化生产;对设备无腐蚀,废水排放少等。

  如醋酸甲酯的制备,在离子交换树脂及硫酸钙干燥剂存在下,反应仅10分钟,收率即可达94%。醋酸苄酯的制备,由原来的硫酸催化改为离子交换树脂催化后,收率等各方面也得到了很大改善。常用的离子交换树脂为磺酸型(R—SO3H)大孔(如D72、D61型)树脂。

  DCC(Dicyclohexylcarbodiimide,9)是一个良好的酰化脱水剂。它在过量酸或有机碱催化下进行,首先与羧酸作用产生具有较大酰化活性的中间体(10)与酸酐,中间体(10)及酸酐与醇作用生成酯。其过程如下:

  与DCC相似的还有下列化合物:N,N-二异丙基碳二酰亚胺、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺、分子筛等。



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